2-炔基-GalNAc的化學(xué)結(jié)構(gòu)以N-乙酰半乳糖胺（GalNAc）為核心骨架，其2位碳原子上的羥基被炔基（-C≡CH）取代，同時保留其他羥基的乙酰化保護(hù)基（如3,4,6-O-乙酰基），N位氨基則被乙酰基修飾形成N-乙酰基。 以下是對其化學(xué)結(jié)構(gòu)的詳細(xì)解析：

一、核心骨架：N-乙酰半乳糖胺（GalNAc）

• 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：GalNAc是一種六碳糖，屬于氨基糖類，其2位碳原子上通常有一個羥基（-OH），N位氨基（-NH?）被乙酰基（-COCH?）修飾形成N-乙酰基。

• 生物功能：GalNAc是多種糖蛋白和糖脂的重要組成成分，參與細(xì)胞識別、信號傳導(dǎo)等生物過程。

二、修飾位點(diǎn)：2位碳原子

• 炔基引入：在GalNAc的2位碳原子上，原本的羥基被炔基（-C≡CH）取代，形成2-炔基-GalNAc。炔基的引入賦予了該分子獨(dú)特的化學(xué)性質(zhì)，使其能夠參與生物正交反應(yīng)，特別是與疊氮基團(tuán)發(fā)生點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)。

• 保護(hù)基操作：為了增強(qiáng)分子的脂溶性，便于細(xì)胞攝取，同時防止糖基在非特異性條件下發(fā)生水解或反應(yīng)，其他羥基（如3,4,6位）通常會被乙酰化保護(hù)基（如-COCH?）修飾。

三、化學(xué)特性與反應(yīng)原理

• 點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)：2-炔基-GalNAc中的炔基可通過銅催化的疊氮-炔環(huán)加成（CuAAC）或菌株促進(jìn)疊氮化物炔環(huán)加成（SPAAC）等點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)，與疊氮基團(tuán)高效結(jié)合。這種反應(yīng)特異性強(qiáng)、條件溫和，適用于活細(xì)胞標(biāo)記和糖綴合物合成。

• 生物正交性：由于點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)不干擾天然的生物過程，2-炔基-GalNAc可在復(fù)雜的生物系統(tǒng)中對糖蛋白進(jìn)行選擇性標(biāo)記，實(shí)現(xiàn)糖基化過程的可視化追蹤。

四、合成路徑

• GalNAc的2位活化：使用三氟甲磺酸酐等活化劑處理GalNAc的2位羥基，使其更易于與炔基發(fā)生反應(yīng)。

• 炔基引入：在堿性條件下，將活化后的GalNAc與炔醇反應(yīng)，生成2-炔基衍生物。

• 保護(hù)基操作：根據(jù)需要，選擇性保護(hù)其他羥基（如乙酰化或苯甲酰化），以增強(qiáng)分子的穩(wěn)定性和脂溶性。

關(guān)于我們:

陜西星貝愛科生物科技經(jīng)營的產(chǎn)品種類包括有：合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性納米顆粒、納米金及納米金棒、近紅外熒光染料、活性熒光染料、熒光標(biāo)記物、蛋白交聯(lián)劑、小分子PEG衍生物、點(diǎn)擊化學(xué)產(chǎn)品、樹枝狀聚合物、環(huán)糊精衍生物、大環(huán)配體類、熒光量子點(diǎn)、透明質(zhì)酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳納米管、富勒烯，二氧化硅及介孔二氧化硅，聚合物微球，近紅外熒光染料，聚苯乙烯微球，上轉(zhuǎn)換納米發(fā)光顆粒，MRI核磁造影產(chǎn)品，熒光蛋白及熒光探針等等。

溫馨提示：僅用于科研，不能用于人體！

相關(guān)產(chǎn)品：

14307-02-9 Mannosamine (ManNH2)

N-Acetylmannosamine (ManNAc)

3458-28-4 Mannose (Man)

685-73-4 D-Galacturonic acid (GalA)

1772-03-8 Galactosamine (GalNH2)

1811-31-0 N-Acetylgalactosamine (GalNAc)